Nascido em 14 de outubro de 1940, em Lucknow, Índia, filho de pais britânicos.
A estrela pop britânica de maior sucesso surgida no próprio país, ele teve mais de 130 singles, álbuns e EPs alcançando o Top 20 do Reino Unido, mais do que qualquer outro artista. Ele conquistou 14 singles número um no Reino Unido (ou 18, dependendo do método de contagem). Detém o recorde (junto com Elvis Presley) de ser o único artista a entrar nas paradas de singles britânicas em todas as suas seis primeiras décadas (décadas de 1950 a 2000).
Na década de 1950, ele foi acompanhado pelos The Drifters (2), que mais tarde mudaram seu nome para The Shadows.
Richard alcançou a fama pela primeira vez em 1958 com seu disco de estreia, "Move It", uma canção de rock 'n' roll moldada à imagem de Elvis Presley. No entanto, assim como o próprio Elvis, a produção de Cliff rapidamente se estabilizou em uma sequência de gravações inofensivas, em grande parte convencionais, enquanto sua imagem impecavelmente limpa de galã adolescente foi utilizada em uma série de musicais cinematográficos exuberantes, ingênuos e de enredo superficial, incluindo "The Young Ones" (1962) e "Summer Holiday" (1963).
O final da década de 1970 o viu surpreendentemente reinventado como um roqueiro de peso moderado, e ele finalmente alcançou o reconhecimento nos Estados Unidos que por tanto tempo lhe escapara quando "Devil Woman" chegou ao top dez por lá. Em 1979, lançou "We Don't Talk Anymore", que se tornou seu single mais vendido mundialmente, e outros sucessos vieram em seguida. Em 1983, comemorou seu 25º aniversário na carreira com o álbum retrospectivo "Silver" e material novo em estilos incomuns. No final de 2013, lançou seu 100º álbum, "The Fabulous Rock 'N' Roll Songbook".