Tommy McCook, Rolando Alphonso, Johnny Moore, Lester Sterling, Don Drummond, Lloyd Knibb, Lloyd Brevett, Jerry Haynes e Jackie Mittoo começaram a trabalhar juntos em 1963 e formaram The Ska-talites em maio de 1964. McCook, Drummond, Moore e Sterling eram todos alunos da famosa Alpha Boys School em Kingston.
Em agosto de 1965 The Skatalites tocaram seu último show após o confinamento de Don Drummond no Hospital Bellvue pelo assassinato de sua namorada, Margarita. A separação resultou na formação de duas bandas de estúdio, The Soul Brothers e Tommy McCook & The Supersonics.
A banda se reuniu em 1983 e permanece ativa até 2026. Apesar da saída e/ou morte, um a um, de todos os membros originais, a cantora Doreen Shaffer, que cantou com o grupo nos anos 1960, e um grupo de músicos mais jovens e mais velhos continuam a gravar e a se apresentar como The Skatalites.